Тьмутаракань - самое загадочное русское княжество.
Еще в VI веке до н.э. лесбосскими греками на Таманском полуострове, на берегу Керченского пролива был основан город Гермонасса. В различное время город входил в состав Боспорского царства, Великой Булгарии, Византии, Хазарского каганата. В русских источниках этот город известен под названием Тьмутаракань.
В 965-966 гг (по другим данным в 968-969 гг) киевский князь Святослав Игоревич совершил поход на Хазарский каганат. По мнению историка Рыбакова Б.А., целью этого похода являлась расчистка и обеспечение безопасности одного из важнейших для Руси торговых путей, который вел из Киева вниз по Днепру в Черное море, затем через Керченский пролив в Азовское море и вверх по течению Дона. После ладьи волоком перетаскивались на Волгу и по ней шли на Каспий, а оттуда в Хорезм и арабские страны. Подтверждением этой теории может служить тот факт, что в результате похода Святослава Хазарский каганат был разгромлен, а Русь получила несколько опорных пунктов на этом торговом маршруте. В частности, города Сракел (Белая Вежа), Корчев и Тьмутаракань. Таким образом Тьмутаракань попадает под влияние Руси. Город имел важное стратегическое расположение, ведь кто владел им, а также расположенным на Керченском полуострове Корчевым, тот мог полностью контролировать узкий Керченский пролив - ворота из Азовского моря в Черное и обратно. Состав населения Тьмутаракани был весьма разнообразным, здесь проживали славяне, хазары, аланы, греки, армяне и другие. Основными занятиями горожан была торговля и рыбная ловля.
О важности Тьмутаракани свидетельствует и отправка сюда в 988 году киевским князем Владимиром I Великим своего сына Мстислава в качестве наместника, далеко не каждый город удостаивался такой чести. Мстислав, прозванный Храбрым, расширил владения Тмутараканского княжества, победив в 1022 году племена касогов и обложив их данью. Существует легенда о сражении Мстислава с касожским каганом Редедей. Однако в 1023 году Мстислав втягивается в междуусобицу со своим братом Ярославом Мудрым и уходит из Тьмутаракани. Мстислав победил Ярослава, разбив его войска в 1024 году под городом Листвен. Однако захватывать Киев не стал, а обосновался в Чернигове, где правил до своей смерти в 1036 году.
По всей видимости именно благодаря Мстиславу и образовалась связь Чернигова с Тьмутараканью, так как в дальнейшем Тьмутаракань всегда считалась уделом Черниговских князей. Так в 60-е годы XI века до 1069 года здесь правил внук Ярослава Мудрого, сын Черниговского князя Святослава Ярославича, Глеб Ярославич. А в 1076-1079 гг, в Тьмутаракани княжил родной брат Глеба, Роман Святославич. Тмутараканское княжество также притягивало к себе различных князей-изгоев, то есть тех кто по каким-то причинам остался без удела. Видимо играла роль удаленность княжества от основных русских земель. Дважды, в 1064-1065 и 1066-1067 годах Тьмутаракань захватывал другой внук Ярослава Мудрого, Ростислав Владимирович, изгоняя правившего тут Глеба Святославича. А в 1081-1083 гг здесь изгнав наместника киевского князя Всеволода Ярославича боярина Ратибора, совместно правили два князя-изгоя, Володарь Ростиславич и Давыд Игоревич.
Но борьба за Тьмутаракань происходила не только между русскими князьями, контроль над стратегически важным городом пыталась вернуть себе и Византия. Так к примеру, Тмутараканского епископа назначала не Киевская митрополия как в других городах Руси, а непосредственно Константинопольский патриарший синод. А в 1067 году к Тмутараканскому князю Ростиславу Владимировичу был подослан византийский чиновник - котопан, который вошел в доверие к князю и отравил его.
Самым известным Тмутараканским князем несомненно является Олег Святославич, прозванный в народе Гориславичем. В 1078 году Олег использовал Тьмутаракань как плацдарм, с которого он пытался вернуть земли своего отца, Черниговское княжество. Однако потерпев поражение от войск киевского князя Всеволода у деревни Нежатина Нива, бежал обратно в Тьмутаракань, где был схвачен и отправлен в Византию. Обратно в Тьмутаракань Олегу удалось вернуть лишь через четыре года, в 1083 году и правил он там одиннадцать лет до 1094 года, когда совершил новую, на этот раз удачную попытку вернуть Черниговские земли.
С 1094 года, когда Тьмутаракань покинул Олег Гориславич, сведения о Тмутараканском княжестве отсутствуют. Вероятно усиление половцев, кочевавших в Причерноморье и Приазовье оборвало связи Руси с Тьмутараканью и она со временем вернулась под контроль Византийской империи.