Синтез N,N-диметилнитропропена

Рубрика "Органический синтез"

Конденсация ароматических альдегидов (и не только ароматических) с нитроалкенами (к примеру нитрометаном) называют реакцией Анри (иногда можно увидеть транслейт - реакция Генри).

Чтобы провести эту реакцию из доступных регентов в лаборатории раздобудем реактив на "амины" он же N,N-диметиламинобензальдегид и подкупим антиклей Силу, тюбик которого состоит из чистого нитрометана.

Смешаем реагенты в бензоле (можно в толуоле) и прокипятим с обратным холодильником с насадкой Дина-Старка. При этом необходимо добавить катализатор... в нашем случае отвердитель для эпоксидной смолы... одну каплю.

Как показала моя практика можно и не кипятить, а просто смешать реагенты и оставить пузырек на несколько дней, растворитель будет испаряться и кристаллы нитропропена будут выпадать в чистом виде.

Первый этап выделения продукта, если он выпал в виде кристаллов - это фильтрование. После этой процедуры обязательно промыть иным растворителем, в котором примеси и смолы растворяются лучше, чем выпавшие кристаллы. Ради чистоты приходится жертвовать частью продукта.

После проведения синтеза и очистки предполагаемого продукта необходимо доказать, что получился не только искомое вещество, но и доказать тот факт, что оно чистое (а точнее индивидуальное). Химикам помогает метод ТСХ (тонкослойная хроматограяия).

Вещество наносится на пластинку силуфола и элюируется (протягивается) растворителем (элюентом). В процессе распределительной хроматографии окрашенное пятно нитропропена поднимается вверх. В нашем случае растворителем был дихлорметан (ДХМ).

Сам синтез так же может контролироваться ТСХ. А иначе как мы поймем, что пора отключать плитку и выделять насинтезированное? Вот пример когда исходный альдегид еще не прорегировал до конца. Это означает, что синтез еще не завершился.

Не всегда получается очистить продукт с первого раза. Хоть он выглядит таким красивым и уже в баночке, согласно данным хроматографии он загрязнен смолой. Можно увидеть пятно на старте. Оно обнаружилось уже после прокаливания пластинки силуфола (видно что белый фон сменился на коричневый, прокаленный).

Вот такую формулу имеют полученные красные кристаллы. Нитрогруппа по соседству с двойной связью относит это вещество к нитропропенам.

Как же приятно из-за ЧМ-2018 в своем городе выставить студентов раньше учебного срока и окунуться полностью в дела лаборатории.

pskапвот50-50наукахимияоргсинтез
708
366.684 GOLOS
0
В избранное
Протеюшко
кафедра биоинженерии и биоинформатики
708
0

Зарегистрируйтесь, чтобы проголосовать за пост или написать комментарий

Авторы получают вознаграждение, когда пользователи голосуют за их посты. Голосующие читатели также получают вознаграждение за свои голоса.

Зарегистрироваться
Комментарии (7)
Сортировать по:
Сначала старые