Так почему она оптическая, или что вращают изомеры

В продолжение к этой статье разъясняю.

А почему явление вообще называется «оптическая изомерия»? Дело в открытии его по побочному свойству различных энантиомеров – способности вращать плоскость поляризованного света в ту или иную сторону на определенный угол. 

Это определение слышали все, с него и начинают знакомство с оптической изомерией. И оно моментально сбивает всех с толку! Человек как правило в этот момент впервые слышит про плоскополяризованный свет, а тут уже и +/- угол вращения, и энантиомеры, и проекции… 

Итак, что такое плоскополяризованный свет? Откройте свою школьную тетрадь по физике или любой учебник, где нарисована световая волна:   

Это и есть самая наглядная иллюстрация плоскополяризованного света! Да, вот так просто. Это – узкий луч света, где присутствует только компонента, лежащая в одной плоскости. В обычном случае, если вы испускаете луч света, его волны будут распространяться во всех параллельных плоскостях по оси луча. В пространстве это будет выглядеть очень похоже на электрические изоляторы, висящие на ЛЭП:  

Если же мы вырезаем плоский пучок из этого луча света, то он, проходя через различные среды, будет взаимодействовать с ними, отклоняясь от своей изначальной плоскости:

 Это вращение может быть по и против часовой стрелки ( если смотреть в направлении хода луча света). Соответственно, энантиомеры будут называть правовращающими (+) или левовращающими (-) - изомерами. 

Вот опять, как в правиле Кана-Ингольда-Прелога, имеем вращение по/против часовой стрелки. Но оно не имеет никакой корреляции c R/S – конформацией энантиомеров! Для одного (например, R-) энантиомера у разных веществ вращение может быть в разные стороны! Поэтому запомните: основное, что вам нужно для решения задач по химии - это правило КИП и R/S-номенклатура. А плоскополяризованный свет и его вращение - это всего лишь красивое свойство. Просто оптическую изомерию открыли именно благодаря этому явлению, еще задолго до понимания конфигурации молекул и даже строения атома. Вот и пишут в учебниках это свойство первым, рассказывая про вращение по часовой стрелке или против и только запутывая учеников и студентов.

Ну а что дело вообще в структуре вещества - первым заподозрил в 1848 году известный всем Луи Пастер, который заметил разницу между кристаллами натриево-аммониевой соли винной кислоты и разделил смесь на энантиомеры. Пинцетом под микроскопом. Оставалось немного: изобрести поляриметр и основать науку стереохимию.